193年，曹操征陶谦，留夏侯惇守濮阳。可是张邈叛迎吕布，夏侯惇出走鄄城，不过在途中中计，被伪降的吕军劫持，夏侯惇的部将韩浩声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要出兵攻击劫持人质者的姿态。劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹操听说这件事后，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。与荀彧、程昱力保三城，反攻吕布时却被流矢射伤左目，败北而回，从此被人称为“盲夏侯”。又受命出兵帮助被吕布将领高顺攻击的刘备，但败北而回。 后又复领陈留、济阴太守、任建武将军、封高安乡侯。202年，受命进攻在新野的刘备，双方于博望对峙，刘备火烧自营退却，夏侯惇不听李典所劝，与于禁追击刘备，留李典守后。最后，夏侯惇被刘军伏兵所败，幸而李典来救，刘备才撤退。